Нужен велосипед. И желательно обьезжать дорожки минимум 2 раза - по обеим сторонам, псле чего делать усреднение.

Увы, снимков Гусь Хрустального на Bing Maps нету ;(

Гугль нельзя использовать в качестве источника данных для OSM.
Можно посмотреть на Bing Maps, если детальные снимки есть, то в качестве редактора нужно использовать JOSM.

+ Всі питання краще задавати на форумі ( блоги читають не так багато людей, як форум ) - http://forum.openstreetmap.org

Потрібно в обох випадках використовувати відношення ( Relations )

Прочитайте для початку ось це - osm.wiki/RU:Relations

Для редагування краще використовувати JOSM, там є редактор відношеннь.
Для вулиць використувуйте відношення Street ( osm.wiki/Relations/Proposed/Street - нажаль тут написано англійською, але там все зрозуміло як на мене )